3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione | 1427475-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1427475-47-5
• 化学式: C₄₂H₄₆Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 866.778
• InChiKey: GOWKDXXFZKXEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione 、 [5-(5-Dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[5-[5-(5-Dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-6-[5-[5-(5-dodecylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-1,4-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2 - b ]吡咯-2,5（1 H，4 H）-二酮（iDPP）基分子的合成及光学性质

  摘要：

  我们描述了吡咯并[3,2 - b ]吡咯-2,5（1 H，4 H）-二酮-3,6-二基（iDPP）的一系列衍生物的合成和光物理性质，它们连接了两个可变的寡噻吩长度（n T）。iso-DPP-低聚噻吩（iDPP n Ts）与常见的吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮-3,6-二基-低聚噻吩类似物（DPP n Ts ）与DPP相比，双环iDPP单元中两个内酰胺环的取向不同。与高荧光DPP n Ts相反，新的异构iDPP nTs仅显示非常弱的荧光。我们借助量子化学计算证明，这可以归因于与DPP n Ts（B）相比，iDPP n T的最低激发态的对称性（A在C 2对称性下）和相应的振荡器强度损失最低的能量转换。在iDPP n Ts分子中延伸低聚噻吩部分后，最低A激发态的电荷转移特性变得更加明显。即使在扩展的iDPP n Ts系统中，这也倾向于排除高荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jp400256s
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-ethylhexyl)oxy)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 五氯化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3,6-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2 - b ]吡咯-2,5（1 H，4 H）-二酮（iDPP）基分子的合成及光学性质

  摘要：

  我们描述了吡咯并[3,2 - b ]吡咯-2,5（1 H，4 H）-二酮-3,6-二基（iDPP）的一系列衍生物的合成和光物理性质，它们连接了两个可变的寡噻吩长度（n T）。iso-DPP-低聚噻吩（iDPP n Ts）与常见的吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮-3,6-二基-低聚噻吩类似物（DPP n Ts ）与DPP相比，双环iDPP单元中两个内酰胺环的取向不同。与高荧光DPP n Ts相反，新的异构iDPP nTs仅显示非常弱的荧光。我们借助量子化学计算证明，这可以归因于与DPP n Ts（B）相比，iDPP n T的最低激发态的对称性（A在C 2对称性下）和相应的振荡器强度损失最低的能量转换。在iDPP n Ts分子中延伸低聚噻吩部分后，最低A激发态的电荷转移特性变得更加明显。即使在扩展的iDPP n Ts系统中，这也倾向于排除高荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jp400256s