(E)-4-phenyl-1-tosyl-3-[(trimethylsilyl)methylene]piperidin-4-ol | 1427798-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-tosyl-3-[(trimethylsilyl)methylene]piperidin-4-ol
• 英文别名: (3E)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3-(trimethylsilylmethylidene)piperidin-4-ol
• CAS: 1427798-26-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 415.629
• InChiKey: OSUCCYDLDXGKTM-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-oxo-3-phenylpropyl)-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 乙醇 、 [Pd(dppp)(H₂O)₂](BF₄)₂ 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(E)-4-phenyl-1-tosyl-3-[(trimethylsilyl)methylene]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢源，阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原还原环化

  摘要：

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol400531a

文献信息

• Cationic Pd(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyne-Tethered Ketones or Aldehydes Using Ethanol as Hydrogen Source
  作者：Kun Shen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol400531a

  日期：2013.4.5

  A cationic Pd(II)-catalyzed reductive cyclization of alkyne-tethered ketones or aldehydes using ethanol as hydrogen source under mild conditions was developed. The reaction is an environmentally benign synthetic method and proceeds efficiently to give useful N-heterocycles or carbocycles bearing an exocyclic double bond and a hydroxyl group in high yield.

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。
• Synthesis of Substituted Piperidines via Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosyl-Tethered Alkynones
  作者：Xiaojuan Zhang、Xiuling Han、Zhiyong Hu、Xiyan Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588803

  日期：2017.10

  the Special Topic Modern Strategies for Heterocycles Synthesis Abstract A cationic palladium(II) complex catalyzed reductive coupling of N-tosyl-tethered alkynones for the synthesis of functionalized piperidines was successfully developed. This reaction was initiated by hydropalladation of the alkyne and quenched by addition to the intramolecular carbonyl group. The substituent on the alkyne is key

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 成功开发了阳离子钯（II）络合物催化的N-甲苯磺酰基-链炔酮的还原偶联反应，以合成功能化的哌啶。该反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过加到分子内羰基中止。炔烃上的取代基是反应的关键。 成功开发了阳离子钯（II）络合物催化的N-甲苯磺酰基-链炔酮的还原偶联反应，以合成功能化的哌啶。该反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过加到分子内羰基中止。炔烃上的取代基是反应的关键。