cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-DHis] | 1423116-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-DHis]
• 英文别名: H-Lys(1)-Asp(2)-D-His-(1).N(2)Leu-NH2；(2S)-2-[[2-[(2S,5R,12S)-12-amino-5-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,6,13-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-2-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1423116-45-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₈O₅
• 分子量: 492.578
• InChiKey: JPLLEFJBWJVUAQ-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-DHis] 、 nickel dichloride 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的线性和环状 ATCUN 基序的金属结合和氧化还原特性

  摘要：

  氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序是在人血清白蛋白和其他蛋白质中发现的短肽序列。合成的 ATCUN-金属复合物已被用于氧化裂解蛋白质和 DNA、交联蛋白质和损伤癌细胞。ATCUN 基序由一个三肽组成，它以方形平面几何形状协调 Cu(II) 和 Ni(II) 离子，由 N 端胺、组氨酸咪唑和两个主链酰胺的螯合位点锚定。许多研究表明，紧密结合和方形平面几何形状需要组氨酸。以前，我们表明 ATCUN 基序的大环化可以导致高亲和力结合，改变金属离子选择性和增强 Cu(II)/Cu(III) 氧化还原循环（Inorg . Chem . 2013, 52 , 2729–2735)。在这项工作中，我们合成并表征了几种线性和环状 ATCUN 变体，以探索组氨酸处的取代如何改变金属结合和催化特性。紫外-可见光谱、EPR 光谱和质谱表明，即使在没有咪唑的情况下，环化也可以促进 ATCUN 样配合物的形成。我们还报告了几种新型

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.06.004
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asp-OAll 、 Boc-Lys(Fmoc)-OH 、 Fmoc-DHis(Trt)-OH 、 Fmoc-L-Leucin 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-DHis]
  参考文献：
  名称：

  ATCUN 基序的大环化控制金属结合和催化

  摘要：

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。

  DOI：

  10.1021/ic302820z

文献信息

• Metal-binding and redox properties of substituted linear and cyclic ATCUN motifs
  作者：Kosh P. Neupane、Amanda R. Aldous、Joshua A. Kritzer

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.06.004

  日期：2014.10

  The amino-terminal copper and nickel binding (ATCUN) motif is a short peptide sequence found in human serum albumin and other proteins. Synthetic ATCUN–metal complexes have been used to oxidatively cleave proteins and DNA, cross-link proteins, and damage cancer cells. The ATCUN motif consists of a tripeptide that coordinates Cu(II) and Ni(II) ions in a square planar geometry, anchored by chelation

  氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序是在人血清白蛋白和其他蛋白质中发现的短肽序列。合成的 ATCUN-金属复合物已被用于氧化裂解蛋白质和 DNA、交联蛋白质和损伤癌细胞。ATCUN 基序由一个三肽组成，它以方形平面几何形状协调 Cu(II) 和 Ni(II) 离子，由 N 端胺、组氨酸咪唑和两个主链酰胺的螯合位点锚定。许多研究表明，紧密结合和方形平面几何形状需要组氨酸。以前，我们表明 ATCUN 基序的大环化可以导致高亲和力结合，改变金属离子选择性和增强 Cu(II)/Cu(III) 氧化还原循环（Inorg . Chem . 2013, 52 , 2729–2735)。在这项工作中，我们合成并表征了几种线性和环状 ATCUN 变体，以探索组氨酸处的取代如何改变金属结合和催化特性。紫外-可见光谱、EPR 光谱和质谱表明，即使在没有咪唑的情况下，环化也可以促进 ATCUN 样配合物的形成。我们还报告了几种新型
• Macrocyclization of the ATCUN Motif Controls Metal Binding and Catalysis
  作者：Kosh P. Neupane、Amanda R. Aldous、Joshua A. Kritzer

  DOI：10.1021/ic302820z

  日期：2013.3.4

  analogues of the amino-terminal copper and nickel binding (ATCUN) motif. These macrocycles have altered pH transitions for metal binding, and unlike linear ATCUN motifs, the optimal cyclic peptide 1 binds Cu(II) selectively over Ni(II) at physiological pH. UV–vis and EPR spectroscopy showed that cyclic peptide 1 can coordinate Cu(II) or Ni(II) in a square planar geometry. Metal binding titration and ESI-MS

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。