(4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpent-3-enoyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 108385-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpent-3-enoyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 108385-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QDVDFPJEPVKABM-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpent-3-enoyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpent-3-enoyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a007

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A Carpino、Fumio Miyake、Paul B Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84457-3

  日期：1986.1

  A general synthetic route to trans-alkene isosteres of protected dipeptides is reported. This sequence permits the fullystereocontrolled preparation of these isosteres in optically active form and in quantities sufficient for further biological study. Prepared in this manner were alkene isosteres of TyrAla. PhePhe, and LeuLeu.

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。
• SPALTENSTEIN, ANDREAS;CARPINO, PHILIP A.;MIYAKE, FUMIO;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3759-3766
  作者：SPALTENSTEIN, ANDREAS、CARPINO, PHILIP A.、MIYAKE, FUMIO、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——