Z-Gly-S-Ala-S-Leu-OBzl | 22849-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-S-Ala-S-Leu-OBzl
• 英文别名: Z-Gly-Ala-Leu-OBzl；Z-Gly-Ala-Leu-OBn；Z-Gly-Ala-Leu-O-Bzl；Z-Gly-Ala-Leu-OBzl.；benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 22849-48-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: QJMCQLXRHARVKG-UGKGYDQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 作用下， 生成 Z-Gly-S-Ala-S-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Mazurov, A. A.; Kabanov, V. M.; Andronati, S. A., Doklady Chemistry, 1989, vol. 306, # 1-3, p. 154 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on amino acids and peptides-III. 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, , as a new racemization free coupling reagent in peptide synthesis
  作者：U. Pedersen、M. Thorsen、E.-E.A.M. El-Khrisy、K. Clausen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80104-x

  日期：1982.1

  of N-protected amino acids (Z-Gly-OH, Boc-Gly-OH, Boc-S-Ser(Bzl)-OH, Boc-S-Tyr(Bzl)-OH, Z-S-Arg(Z2)-OH, and Z-S-Pro-OH), at room temperature in CH2Cl2 to give the intermediates , mixed anhydrides. When is treated with two moles of a base and one mole of the salt of an amino acid ester (TosOH·H-Gly-OBzl, HCl·H-Gly-OBzl, HCl·H-Gly-OEt, and HCl·H-S-Phe-OtBu) at 0°C, the expected peptide is isolated in

  容易获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫已与N-保护的氨基酸的盐（Z-Gly-OH，Boc- Gly-OH，Boc-S-Ser（Bzl）-OH，Boc-S-Tyr（Bzl）-OH，ZS-Arg（Z 2）-OH和ZS-Pro-OH），在室温下于CH 2中Cl 2给出中间体，混合酸酐。当用碱的两摩尔和氨基酸酯的盐的一摩尔处理（TOSOH·H -甘氨酸- OBzl计，盐酸·H -甘氨酸- OBzl计，盐酸·H -甘氨酸- OET，和HCl·HS- Phe-OtBu）在0°C时，预期的肽被分离出来，产量高。还发现LR在Z-Gly-S-Ala-OH和TOSOH·HS-Leu-OBzl之间的片段偶联中是有用的试剂。通过HPLC测试该三肽（不需要去保护和根据Izumiya的氨基酸分析），并且未观察到差向异构化（＜0.7％）。
• 1-Isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) as a protective group of amines and its deprotection catalysed by palladium-phosphine complex
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96195-1

  日期：——

  As a new protective group of amines, 1-isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) group was developed. IPAoc group can be removed by treatment with a palladium-phosphine catalyst forming carbon dioxide and 4-methyl-1,3-pentadiene by the decarboxylation and β-hydrogen elimination of (π-1-isopropylallyl)-palladium intermediate under neutral conditions. The present protection-deprotection was applied to a one-pot

  作为一种新的胺保护基，开发了1-异丙基烯丙氧羰基（IPAoc）基团。IPAoc基团可通过在中性条件下通过对（π-1-异丙基烯丙基）-钯中间体进行脱羧和β-氢消除而用形成二氧化碳和4-甲基-1,3-戊二烯的钯-膦催化剂处理而除去。本保护-脱保护被应用于一锅法肽合成。
• Effect of Tertiary Bases on O-Benzotriazolyluronium Salt-Induced Peptide Segment Coupling
  作者：Louis A. Carpino、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo00083a001

  日期：1994.2

  Collidine activation of O-(7-azabenzotriazolyl)-uronium salts leads to relatively low levels of racemization in the coupling of peptide segments, especially with reagents derived from 1,1-carbonyldipyrrolidine.
• Racemization - free photochemical coupling of peptide segments
  作者：Sh. Pass、B. Amit、A. Patchornik

  DOI：10.1021/ja00415a056

  日期：1981.12
• MAZUROV, A. A.;KABANOV, V. M.;ANDRONATI, S. A., DOKL. AN CCCP, 306,(1989) N, S. 364-366
  作者：MAZUROV, A. A.、KABANOV, V. M.、ANDRONATI, S. A.

  DOI：——

  日期：——