4-chloro-N²-p-tolyl-o-phenylenediamine | 947590-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N²-p-tolyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: 4-Chlor-N²-p-tolyl-o-phenylendiamin；N²-p-Tolyl-4-chlor-phenylendiamin-(1.2)；5'-Chlor-2'-amino-4-methyl-diphenylamin；4-chloro-2-N-(4-methylphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 947590-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: LCSQHDOHDXWVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N²-p-tolyl-o-phenylenediamine 、 乙酸酐 生成 acetic acid-(4-chloro-2-p-toluidino-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Mangini, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 1191,1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-nitro-N-(4-methylphenyl)aniline 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-chloro-N²-p-tolyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Krazler, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Nitroso-<i>N</i>-arylanilines: Products of Acid-Promoted Transformation of σ^H Adducts of Arylamines and Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-2007-982534

  日期：2007.6

  Anions generated from arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH adducts, which, under protonation with acetic acid, undergo transformation to 2-nitroso-N-arylamines, ­susceptible to reduction, condensation and cyclization reactions.

  由芳基胺生成的阴离子与取代的硝基苯反应生成 ÏH 加合物，这些加合物在与乙酸发生质子化反应后会转化为 2-亚硝基-N-芳基胺，并容易发生还原、缩合和环化反应。