3',5'-O-diacetyl-5-(4-methoxy-phenylsulfanylmethyl)-2'-deoxyuridine | 875449-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-diacetyl-5-(4-methoxy-phenylsulfanylmethyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 875449-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 464.496
• InChiKey: QXZJYQWZHLHWOT-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-diacetyl-5-(4-methoxy-phenylsulfanylmethyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(4-methoxy-phenylsulfanylmethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  由核苷酸自由基形成的不依赖于氧的 DNA 链间交联

  摘要：

  5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基 (1) 是由三种光化学前体独立产生的，是形成链间交联的 DNA 自由基的第一个例子。氧标记实验支持所有前体产生 1。链间交联是在辐照含有任何前体的 DNA 时产生的。交联通过与相反的 2'-脱氧腺苷反应发生，并且与 O(2) 无关。O(2) 上交联形成的独立性通过动力学分析来解释，这表明自由基与 O(2) 发生可逆反应。检查谷胱甘肽在厌氧条件下对交联形成的影响表明，采用 1 的同步构象是该过程中的限速步骤。在良好亲核试剂的存在下，链间交联的形成是可逆的。链间交联的稳定性表明分离的分子是溶液中形成的重排产物。重排是分离过程的结果，但也在溶液中缓慢发生。不依赖于氧的交联形成可能有助于有目的地破坏缺氧肿瘤细胞中的 DNA，其中 O(2) 不足。

  DOI：

  10.1021/ja0563657
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3',5'-O-diacetyl-5-(4-methoxy-phenylsulfanylmethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  由核苷酸自由基形成的不依赖于氧的 DNA 链间交联

  摘要：

  5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基 (1) 是由三种光化学前体独立产生的，是形成链间交联的 DNA 自由基的第一个例子。氧标记实验支持所有前体产生 1。链间交联是在辐照含有任何前体的 DNA 时产生的。交联通过与相反的 2'-脱氧腺苷反应发生，并且与 O(2) 无关。O(2) 上交联形成的独立性通过动力学分析来解释，这表明自由基与 O(2) 发生可逆反应。检查谷胱甘肽在厌氧条件下对交联形成的影响表明，采用 1 的同步构象是该过程中的限速步骤。在良好亲核试剂的存在下，链间交联的形成是可逆的。链间交联的稳定性表明分离的分子是溶液中形成的重排产物。重排是分离过程的结果，但也在溶液中缓慢发生。不依赖于氧的交联形成可能有助于有目的地破坏缺氧肿瘤细胞中的 DNA，其中 O(2) 不足。

  DOI：

  10.1021/ja0563657