Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-2-((R)-1-acetoxy-pent-4-enyl)-5-isopropenyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 144226-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-2-((R)-1-acetoxy-pent-4-enyl)-5-isopropenyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-2-[(1R)-1-acetyloxypent-4-enyl]-5-prop-1-en-2-yloxan-4-yl] acetate
• CAS: 144226-73-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: RPMVTVFVMXBDKL-APAFKAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((3aS,4R,7R,7aS)-7-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-pent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4-acetoxy-2-((R)-1-acetoxy-pent-4-enyl)-5-isopropenyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9

文献信息

• Neighboring group activation of acetal cleavage: a novel nonacidic strategy for the tandem formation of cyclic ethers.
  作者：Simone P. Elvey、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ja00050a073

  日期：1992.11