[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a-[(1R)-1-phenoxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] trifluoromethanesulfonate | 1093855-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a-[(1R)-1-phenoxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1093855-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃O₆SSi
• 分子量: 490.573
• InChiKey: JENHTKKGWJIBID-MBOZVWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 、 [(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a-[(1R)-1-phenoxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5R)-4-[2-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a-[(1R)-1-phenoxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]ethynyl]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Internal amide-triggered cycloaromatization of maduropeptin-like nine-membered enediyne

  摘要：

  在Masamune-Bergman环化反应中，一个九元非共轭烯二因与一个类似马杜罗肽的内部亲核试剂发生反应，外环烯烃发生移动，形成九元共轭烯二因，由酰胺基的分子内加成引发；最终芳构化产物的收率高达85%。

  DOI：

  10.1039/b811355f