ethyl 5-(2-bromoethyl)-3-(3-chloropropyl)-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate | 889848-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-bromoethyl)-3-(3-chloropropyl)-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-bromoethyl)-5-(3-chloropropyl)-6-hydroxy-2,4-dimethyl-benzoate；Ethyl 5-(2-bromoethyl)-3-(3-chloropropyl)-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate
• CAS: 889848-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrClO₃
• 分子量: 377.706
• InChiKey: GESYLMNXNOIEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-bromoethyl)-3-(3-chloropropyl)-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到ethyl 6-(2-bromoethyl)-5,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromanes by sequential ‘[3+3]-cyclization/Williamson’ reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-dienes

  摘要：

  Functionalized chromanes were prepared by sequential '[3+3]-cyclization/Williamson' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-dienes with 1,1,3,3-tetrametboxypropane, 3-silyloxyalk-2-en-1-ones, and 1,1-diacetylcyclopropane. The first step of the sequence involves [3+3] cyclizations of the starting materials to give 2-(3-chloropropyl)phenols. The subsequent cyclization proceeds by intramolecular nucleophilic substitution. 6-(2-Hydroxybenzoyl)chromanes were prepared based on sequential '[3+3]-cyclization/Williamson' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-dienes with 3-formylchromones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.076
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chloro-1-ethoxyhepta-1,3-diene 、 1,1-乙酰基环丙烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到ethyl 5-(2-bromoethyl)-3-(3-chloropropyl)-2-hydroxy-4,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的 [3+3] 环化合成 3-烷基-和 3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯

  摘要：

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926381

文献信息

• Synthesis of chromanes by sequential ‘[3+3]-cyclization/Williamson’ reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-dienes
  作者：Van Thi Hong Nguyen、Bettina Appel、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.076

  日期：2006.8

  Functionalized chromanes were prepared by sequential '[3+3]-cyclization/Williamson' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-dienes with 1,1,3,3-tetrametboxypropane, 3-silyloxyalk-2-en-1-ones, and 1,1-diacetylcyclopropane. The first step of the sequence involves [3+3] cyclizations of the starting materials to give 2-(3-chloropropyl)phenols. The subsequent cyclization proceeds by intramolecular nucleophilic substitution. 6-(2-Hydroxybenzoyl)chromanes were prepared based on sequential '[3+3]-cyclization/Williamson' reactions of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-7-chlorohepta-1,3-dienes with 3-formylchromones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Alkyl- and 3-Chloroalkyl-2-hydroxybenzoates Based on [3+3] Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-Chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Peter Langer、Van Thi Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-926381

  日期：——

  The TiCl 4 -mediated [3+3] cyclization of 4-alkyl- and 4-chloroalkyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 3-silyl-alk-2-en- 1-ones afforded 3-alkyl- and 3-chloroalkyl-2-hydroxybenzoates, respectively; the latter containing a remote chloride functionality. The TiCl 4 - and TiBr 4 -mediated [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-4-chloroalkylbuta-1,3-dienes with 1,1-diacetylcyclopropane

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。