2-iodo-4,5-dimethoxybiphenol | 92199-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxybiphenol
• 英文别名: 2-iodo-4,5-dimethoxybiphenyl；2-iodo-5,6-dimethoxybiphenyl；2-Iod-4,5-dimethoxy-biphenyl；1-iodo-4,5-dimethoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 92199-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: NQWOAATXKZDPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybiphenol 、 2-(2-溴苯基)-2-丙醇 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,3-dimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钯配合物催化的两个连续的C-C键形成邻碘代联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴代苄醇的级联反应合成多取代的联苯和菲

  摘要：

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01693
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-碘-4,5-二甲氧基苯 、 phenylmagnesium bromide 生成 2-iodo-4,5-dimethoxybiphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetically useful aryl-aryl bond formation via Grignard generation and trapping of arynes. A one-step synthesis of p-terphenyl and unsymmetrical biaryls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a018

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodobiphenyls with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols: Synthesis of Functionalized Triphenylenes via C–C and C–H Bond Cleavages
  作者：Masayuki Iwasaki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol4025869

  日期：2013.10.18

  Treatment of o-iodobiphenyls with abromobenzyl alcohols in the presence of cesium carbonate under palladium catalysis affords a series of highly substituted triphenylenes. The reaction involves two C-C bond formations and C-C and C-H bond cleavages. A combination of palladium and an electron-deficient phosphine ligand proves to be effective for both decarbonylative cross-coupling and intramolecular cyclization.
• HART, H.;HARADA, KATSUMASA;DU, CHI-JEN, F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 17, 3104-3110
  作者：HART, H.、HARADA, KATSUMASA、DU, CHI-JEN, F.

  DOI：——

  日期：——