ethyl (E)-2-benzyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate | 1427662-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate
• CAS: 1427662-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 366.358
• InChiKey: IKQIJEMMXPUASO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-benzyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)pent-2-enoate 在 亚磷酸三苯酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 2-benzylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Unified Approach to Substituted Allenoates via Pd-Catalyzed β-Hydride Elimination of (E)-Enol Triflates

  摘要：

  A robust synthesis of allenoates via a Pd-catalyzed beta-hydride elimination of (E)-enol triflates is presented. Salient features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the ability to access all four patterns of substituted allenoates from a single substrate class.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02736

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric β-Hydride Elimination en Route to Chiral Allenes
  作者：Ian T. Crouch、Robynne K. Neff、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ja401606e

  日期：2013.4.3

  enantioselectivity, allow access of either allene enantiomer, and are readily synthesized. The methodology is demonstrated on over 20 substrates, and application to the formal asymmetric total synthesis of the natural product, (+)-epibatidine, is also provided.

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。