benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)-(4-methylphenyl)acetimidate | 884865-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)-(4-methylphenyl)acetimidate
• 英文别名: benzyl 2-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylethanimidate
• CAS: 884865-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: KYXLIMYELDCGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)-(4-methylphenyl)acetimidate 、 肉桂醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酸酯在高度对映选择性的有机催化迈克尔反应中

  摘要：

  在催化量的三烷基甲硅烷基保护的二芳基脯氨醇的存在下，N-甲苯磺酸酯在对烯，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成反应中充当亲核试剂。特别地，α-苯基取代的N-甲苯磺酸酯显示出良好的反应性。我们还证明，通过质子/氘核磁共振交换实验测得的α-苯基N-甲苯磺酰亚胺酯的α-质子的动力学酸度与N-甲苯磺酸酯在有机催化反应中充当亲核试剂的潜力相关。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.126
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 苯甲醇 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)-(4-methylphenyl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得N-磺酰亚胺酯及其合成用途，可转化为am和酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]已表明，可以通过使用铜催化剂和胺碱通过末端炔烃，磺酰叠氮化物和醇的三组分偶联有效地制备N-磺酰亚胺酯。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性以及对各种官能团的耐受性。氰化钠也可以使酰亚胺容易地转化为ac。另外，已经开发出用于烯丙基磺酰亚胺的Pd催化的[3，3]-σ重排至N-烯丙基磺酰胺的极其有效的方案。

  DOI：

  10.1021/ol060056j

文献信息

• A Facile Access to <i>N</i>-Sulfonylimidates and Their Synthetic Utility for the Transformation to Amidines and Amides
  作者：Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Seung Hwan Cho、Hoon Han、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol060056j

  日期：2006.3.1

  and alcohols with use of a copper catalyst and an amine base. The reaction is characterized by mild conditions, high selectivity, and tolerance with various functional groups. Facile transformation of imidates to amidines was also achieved by sodium cyanide. Additionally, a protocol for the extremely efficient Pd-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic sulfonimidates to N-allylic sulfonamides

  [反应：见正文]已表明，可以通过使用铜催化剂和胺碱通过末端炔烃，磺酰叠氮化物和醇的三组分偶联有效地制备N-磺酰亚胺酯。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性以及对各种官能团的耐受性。氰化钠也可以使酰亚胺容易地转化为ac。另外，已经开发出用于烯丙基磺酰亚胺的Pd催化的[3，3]-σ重排至N-烯丙基磺酰胺的极其有效的方案。
• N-Tosylimidates in highly enantioselective organocatalytic Michael reactions
  作者：Antonio Massa、Naoto Utsumi、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.126

  日期：2009.1

  N-Tosylimidates acted as nucleophiles in highly enantioselective organocatalytic Michael addition reactions to α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a catalytic amount of trialkylsilyl-protected diarylprolinol. In particular, α-phenyl-substituted N-tosylimidates showed good reactivity. We also demonstrate that the kinetic acidity of the α-proton of α-phenyl N-tosylimidate as measured by proton/deuterium

  在催化量的三烷基甲硅烷基保护的二芳基脯氨醇的存在下，N-甲苯磺酸酯在对烯，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成反应中充当亲核试剂。特别地，α-苯基取代的N-甲苯磺酸酯显示出良好的反应性。我们还证明，通过质子/氘核磁共振交换实验测得的α-苯基N-甲苯磺酰亚胺酯的α-质子的动力学酸度与N-甲苯磺酸酯在有机催化反应中充当亲核试剂的潜力相关。