(4Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylidene-1,3-oxathiolan-5-one | 93515-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylidene-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 93515-60-7
• 化学式: C₁₂H₈O₄S
• 分子量: 248.259
• InChiKey: JZZCURIFEKKBDG-WZUFQYTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyacrylic acid 反应 1.0h， 以44.8%的产率得到(4Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylidene-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and chemical properties of novel 1,3-oxathiolan-5-one derivatives.

  摘要：

  合成了2-烯烃-4-芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-1a-m）和2,4-二芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-2a-i）衍生物，通过将β-芳基-α-巯基丙烯酸（I）与烷酸酐（II）反应或将α-酰基硫β-芳基丙烯酸（V）在二甲基甲酰胺中用氯化亚硫酰处理。III-1和III-2在氢氧化锂存在下的碱性水解和甲醇解反应容易发生，生成相应的环开裂产物，分别为羧酸（I和II）和酯（VII和VIII）。在10%镍炭存在下，III-2的两个烯烃键进行催化氢化，未发生环裂开，生成1,3-噁噻烷-5-酮（IXa-e）衍生物。使用m-氯过苯甲酸氧化III-1和III-2，得到相应的1,3-噁噻烷-5-酮S-氧化物（Xa，b）衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2256

文献信息

• Syntheses of Novel 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives
  作者：Kazuo Ogawa、Shozo Yamada、Tadafumi Terada、Tomio Yamazaki、Takaji Honna

  DOI：10.1055/s-1984-30905

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 595-597
  作者：OGAWA, KAZUO、YAMADA, SHOZO、TERADA, TADAFUMI、YAMAZAKI, TOMIO、HONNA, TAKAJI

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2256-2265
  作者：OGAWA, KAZUO、YAMADA, SHOZO、TERADA, TADAFUMI、YAMAZAKI, TOMIO、HONNA, TAKAJI

  DOI：——

  日期：——