15beta-Allyl-estradiol | 197291-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15beta-Allyl-estradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,15R,17S)-13-methyl-15-prop-2-enyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 197291-87-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: AGXBUMSKJCDOBN-FHIURKQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15beta-Allyl-estradiol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 生成 15β-allyl-1,3,5(10)-estratrien-3,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  17β-和 17α-雌二醇的 D 环烯丙基衍生物：化学合成和 13C NMR 数据

  摘要：

  摘要 我们报告了 17β-雌二醇、17α-雌二醇和一系列 10 种 17β- 或 17α-雌二醇衍生物的 13 C NMR 数据，这些衍生物在 D 环上带有烯丙基（在 C-17、C-16 和 C -15 个位置）。目标 17β-OH 雌二醇衍生物是通过众所周知的方法从雌酮合成的，以确保烯丙基立体化学的准确性。17α-雌二醇衍生物是通过对 17β-类似物进行改良的 Mitsunobu 醇转化获得的。碳分配是使用 1D 和 2D NMR 实验完成的。研究了 D 环的烯丙基的六个位置（17α、17β、16α、16β、15α 和 15β）和两种醇立体化学（17β 和 17α），从而获得了重要的数据来源。还确定了烯丙基定位和醇立体化学对 13 C NMR 化学位移的影响，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00067-6
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化硼 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15beta-Allyl-estradiol
  参考文献：
  名称：

  17β-和 17α-雌二醇的 D 环烯丙基衍生物：化学合成和 13C NMR 数据

  摘要：

  摘要 我们报告了 17β-雌二醇、17α-雌二醇和一系列 10 种 17β- 或 17α-雌二醇衍生物的 13 C NMR 数据，这些衍生物在 D 环上带有烯丙基（在 C-17、C-16 和 C -15 个位置）。目标 17β-OH 雌二醇衍生物是通过众所周知的方法从雌酮合成的，以确保烯丙基立体化学的准确性。17α-雌二醇衍生物是通过对 17β-类似物进行改良的 Mitsunobu 醇转化获得的。碳分配是使用 1D 和 2D NMR 实验完成的。研究了 D 环的烯丙基的六个位置（17α、17β、16α、16β、15α 和 15β）和两种醇立体化学（17β 和 17α），从而获得了重要的数据来源。还确定了烯丙基定位和醇立体化学对 13 C NMR 化学位移的影响，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00067-6

文献信息

• In vitro screening for ligands of the estrogen receptor
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP1310799A1

  公开（公告）日：2003-05-14

  A method of an in vitro screening for a ligand using two assay systems i.e. in a first cellular or tissue assay system, selecting the ligand with transcriptional ER-mediated activity measured by an ER-driven reporter gene, whereby in the first assay system the ligand activates the potency with an EC50(ER) (half-maximally effective ligand concentration) lower than to 10 nmol/l, and, in a second enzymatic assay system, selecting the physical-chemical interaction (recruitment) of SRC-1, wherein the ligand activates the ER and induces interaction with the co - present SRC-1 with an EC50(ER+SRC) higher than to 100 nmol/l. The ligands found by the inventive screening can be used for the treatment and prevention of neuro - degeneration in the cerebral cortex and are thus useful for treatment and prevention of age-related cognitive disorders, affective disorders, Alzheimer's diseases and cerebral ischemia / stroke.

  一种利用两种检测系统对配体进行体外筛选的方法，即在第一种细胞或组织检测系统中，通过ER驱动的报告基因，选择具有ER介导的转录活性的配体，其中，在第一种检测系统中，配体激活效力的EC50(ER)（半最大有效配体浓度）低于10 nmol/l、在第二个酶测定系统中，选择 SRC-1 的物理化学相互作用（招募），其中配体激活 ER 并诱导与共存的 SRC-1 相互作用，EC50(ER+SRC)高于 100 nmol/l。 通过本发明筛选发现的配体可用于治疗和预防大脑皮层的神经变性，因此可用于治疗和预防与年龄相关的认知障碍、情感障碍、阿尔茨海默病和脑缺血/中风。
• US7166438B2
  申请人：——

  公开号：US7166438B2

  公开（公告）日：2007-01-23