(+)-(1R,2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde | 1219040-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1219040-41-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 488.699
• InChiKey: NBRDJXPPUIKLET-RNAHPLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(-)-((1S,2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有北构象的2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷的首次合成

  摘要：

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5S)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-(1R,2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyloxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有北构象的2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷的首次合成

  摘要：

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.014

文献信息

• First synthesis of 2′-oxabicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides with a north conformation
  作者：Won Hee Kim、Ah-Young Park、Jin-Ah Kang、Jungsu Kim、Jin-Ah Kim、Hyung-Rock Lee、Pusoon Chun、Jungwon Choi、Chong-Kyo Lee、Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.014

  日期：2010.2

  The first synthesis of 2′-oxabicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides, a novel class of bicyclonucleosides, with a north conformation was successfully accomplished starting from (S)-epichlorohydrin via a tandem alkylation–lactonization, a less steric hindrance-dependent silylation in equilibrium and a coupling reaction with nucleobases under Vorbruggen conditions. Addition of acetic acid prevented a benzoyl

  2'-氧杂二环[3.1.0]己基核苷，一类新的bicyclonucleosides，第一合成用北构象已成功完成从（起始小号） -表氯醇经由串联烷基化-内酯化，较小的空间位阻依赖性甲硅烷基化在平衡条件下处于平衡状态，并在Vorbruggen条件下与核碱基发生偶联反应。添加乙酸可防止苯甲酰基在与TBAF进行甲硅烷基化过程中迁移。1 H NMR和X射线晶体分析表明，异头作用作用于β-2'-氧杂双环[3.1.0]己基核苷。