3a,6-bis(benzyloxy)-2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan | 1227269-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3a,6-bis(benzyloxy)-2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan
• 英文别名: (2R,3aS,6R,6aR)-2-methoxy-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan
• CAS: 1227269-95-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: SCMCALNOCKJXKS-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6-bis(benzyloxy)-2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan-3a,6-diol
  参考文献：
  名称：

  双环RNA糖结构单元的合成

  摘要：

  我们介绍了两个糖单元的新颖合成，这两个糖单元是双环DNA和-RNA家族成员形成的中心中间体。合成从可商购的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖开始。关键步骤涉及通过铑（I）催化的氢酰化作用在呋喃糖苷中修饰一个碳环。通过这种途径，其中一个糖单元可以8步获得，总收率为27％，而其脱氧衍生物可以11步获得，这比我们以前合成该化合物少了5步。 糖苷-稠环系统-DNA-铑-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218650
• 作为产物：
  描述：

  O-[3a,6-bis(benzyloxy)-2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan-3-yl]imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3a,6-bis(benzyloxy)-2-methoxyhexahydrocyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  双环RNA糖结构单元的合成

  摘要：

  我们介绍了两个糖单元的新颖合成，这两个糖单元是双环DNA和-RNA家族成员形成的中心中间体。合成从可商购的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖开始。关键步骤涉及通过铑（I）催化的氢酰化作用在呋喃糖苷中修饰一个碳环。通过这种途径，其中一个糖单元可以8步获得，总收率为27％，而其脱氧衍生物可以11步获得，这比我们以前合成该化合物少了5步。 糖苷-稠环系统-DNA-铑-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218650

文献信息

• Synthesis of the Sugar Building Block of Bicyclo-RNA
  作者：Christian Leumann、Arben Haziri、Peter Silhar、Dorte Renneberg

  DOI：10.1055/s-0029-1218650

  日期：2010.3

  present the novel synthesis of two sugar units that are central intermediates for the formation of members of the bicyclo-DNA and -RNA family. The synthesis starts from commercially available 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose. The key step involves the elaboration of a carbocyclic ring in a furanoside by rhodium(I)-catalyzed hydroacylation. Via this pathway, one of the sugar units is available

  我们介绍了两个糖单元的新颖合成，这两个糖单元是双环DNA和-RNA家族成员形成的中心中间体。合成从可商购的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖开始。关键步骤涉及通过铑（I）催化的氢酰化作用在呋喃糖苷中修饰一个碳环。通过这种途径，其中一个糖单元可以8步获得，总收率为27％，而其脱氧衍生物可以11步获得，这比我们以前合成该化合物少了5步。 糖苷-稠环系统-DNA-铑-催化