pyreno[4,5-c]pyrrole-1,3-dicarbaldehyde | 1220972-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyreno[4,5-c]pyrrole-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-Azapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene-3,5-dicarbaldehyde；4-azapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1220972-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₂
• 分子量: 297.313
• InChiKey: FMBIPRJIALRAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyreno[4,5-c]pyrrole-1,3-dicarbaldehyde 、 1,3-bis(5-tert-butoxycarbonyl-3(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)pyreno[4,5-c]pyrrole 在 三氟乙酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第24部分。卟啉卟啉的合成和光谱性质，卟啉分子线的潜在组成部分

  摘要：

  具有稠合pyr单元的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 + 1”方法制备。硝化1,2,3,6,7,8-四氢py，然后用DDQ氧化，得到4-硝基py，在DBU或磷腈碱存在下，将其与异氰基乙酸乙酯缩合，生成吡咯并吡咯乙酯。在190°C下用乙二醇在KOH中进行酯化和脱羧，得到母体吡啶并[4,5- c ]吡咯，并进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到相应的三吡喃并在叔端被保护。丁酯。在一锅法中，用TFA裂解酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛'3 + 1'缩合，再用DDQ脱氢，生成的目标卟啉卟啉具有良好的总收率。还从pyrenopyrrole中间体制备的二醛和此反应得到的OPP -dipyrenoporphyrin。吡咯并吡咯乙酯在酸催化剂的存在下与二甲氧基甲烷反应生成二戊基吡咯烷基甲烷，并用于制备adj-使用麦当劳“ 2 + 2”方法提取双肾上腺素。吡咯并吡咯二醛还用于制备具有稠合的an

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.046
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以335 mg的产率得到pyreno[4,5-c]pyrrole-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第24部分。卟啉卟啉的合成和光谱性质，卟啉分子线的潜在组成部分

  摘要：

  具有稠合pyr单元的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 + 1”方法制备。硝化1,2,3,6,7,8-四氢py，然后用DDQ氧化，得到4-硝基py，在DBU或磷腈碱存在下，将其与异氰基乙酸乙酯缩合，生成吡咯并吡咯乙酯。在190°C下用乙二醇在KOH中进行酯化和脱羧，得到母体吡啶并[4,5- c ]吡咯，并进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到相应的三吡喃并在叔端被保护。丁酯。在一锅法中，用TFA裂解酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛'3 + 1'缩合，再用DDQ脱氢，生成的目标卟啉卟啉具有良好的总收率。还从pyrenopyrrole中间体制备的二醛和此反应得到的OPP -dipyrenoporphyrin。吡咯并吡咯乙酯在酸催化剂的存在下与二甲氧基甲烷反应生成二戊基吡咯烷基甲烷，并用于制备adj-使用麦当劳“ 2 + 2”方法提取双肾上腺素。吡咯并吡咯二醛还用于制备具有稠合的an

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.046

文献信息

• Synthesis of Chrysoporphyrins and a Related Benzopyrene-Fused System
  作者：Timothy D. Lash、Melissa A. Mathius、Deyaa I. AbuSalim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01859

  日期：2022.12.16

  Reaction of 6-nitrochrysene with ethyl isocyanoacetate in the presence of a non-nucleophilic base gave a c-annulated pyrrole ethyl ester that was used to prepare chrysene-fused tripyrranes and a chrysopyrrole dialdehyde. Chrysene-fused tripyrranes were reacted with a pyrrole dialdehyde, but poor yields of chrysoporphyrins were obtained. However, condensation of the chrysopyrrole dialdehyde with a series

  6-硝基屈与异氰基乙酸乙酯在非亲核碱存在下反应得到c-环化吡咯乙酯，用于制备屈烯稠合三吡喃和金吡咯二醛。将 Chrysene-fused tripyrranes 与吡咯二醛反应，但获得的金卟啉收率很低。然而，金吡咯二醛与一系列三吡喃的缩合提供了优异的金卟啉和苊-金卟啉收率。氯化铁 (III) 介导的二己基菊卟啉的氧化环化提供了一种苯并芘稠合卟啉，它表现出强烈的红移电子吸收光谱。DFT 计算表明，金卟啉和苯并芘稠合卟啉都具有互变异构体，这些互变异构体具有通过卟啉核和稠合多环芳烃 (PAH) 单元的 34π 电子离域途径。c-环化吡咯二醛也与卡巴三吡林缩合，生成 PAH 稠合卡巴卟啉，保留了完全的芳香特性。