(2R)-methyl 5,12-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate | 154811-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2R)-methyl 5,12-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate
• CAS: 154811-81-1
• 化学式: C₃₄H₂₈O₇
• 分子量: 548.592
• InChiKey: QNSVMCLNCZCPJC-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 5,12-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2(R),5,12-trihydroxy-2-hydroxymethyl-6,11-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  Short-step asymmetric syntheses of anthracycline antibiotics via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with a chiral diamine

  摘要：

  Short-step asymmetric syntheses of (+)-7-dehydroxy-4-demethoxydaunornycinone 4 and (-)-9-deacetyl-1-7-dehydroxy-4-demethoxy-9-hydroxymethyldaunomycinone 5 were accomplished via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with chiral diamine 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80235-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R)-methyl 1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2R)-methyl 5,12-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxy-6,11-dioxonaphthacene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short-step asymmetric syntheses of anthracycline antibiotics via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with a chiral diamine

  摘要：

  Short-step asymmetric syntheses of (+)-7-dehydroxy-4-demethoxydaunornycinone 4 and (-)-9-deacetyl-1-7-dehydroxy-4-demethoxy-9-hydroxymethyldaunomycinone 5 were accomplished via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with chiral diamine 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80235-0