N-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetamide | 1305345-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-α-hydroxy-3-nitrobenzeneacetamide；N-cyclohexyl-alpha-hydroxy-3-nitrobenzeneacetamide
• CAS: 1305345-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: XAMAQPUTYRHPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 间硝基苯甲醛 在 草酸 作用下， 以43 %的产率得到N-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过草酸的易脱羰基/脱羧基反应获得 α-羟基酰胺的 Passerini 反应

  摘要：

  α-羟基酰胺很容易通过一种新颖而直接的方法获得，即在无溶剂条件下用微波加热对 α-酰氧基酰胺加合物（源自 Passerini 与草酸的反应）进行脱羰/脱羧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201199

文献信息

• One-pot synthesis of α-hydroxyamides using alkyl isocyanides and aryl aldehydes
  作者：Mohammad Bayat、Shima Nasri、Hajar Hosseini、Fateme Hassanzadeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0644-x

  日期：2012.5

  AbstractA simple and efficient approach for the synthesis of α-hydroxyamides in fairly good yields by the reaction of aromatic aldehydes and alkyl isocyanides at room temperature is presented. Graphical abstract

  摘要提出了一种简单有效的方法，该方法通过在室温下芳族醛与烷基异氰酸酯的反应以相当好的收率合成α-羟基酰胺。 图形概要
• Silica Nanoparticles as a Highly Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2-Hydroxyacetamide Derivatives from Isocyanides and Electron-Poor Aromatic Aldehydes
  作者：Ali Ramazani、Amir Mahyari、Hamed Lashgari、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis

  DOI：10.1002/hlca.201000280

  日期：2011.4

  Reaction of an isocyanide with an electron‐poor aromatic aldehyde in the presence of silica nanoparticles (silica NP; ca. 42 nm) proceeds smoothly at room temperature to afford 2‐hydroxyacetamide derivatives in high yields (Scheme 1 and Table 1).

  在二氧化硅纳米颗粒（二氧化硅NP；约42 nm）的存在下，异氰化物与贫电子芳香醛的反应在室温下平稳进行，以高收率提供了2-羟基乙酰胺衍生物（方案1和表1）。