(2S)-2-benzyl-5,5-diethyl-oxazolin-2-one | 548458-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-5,5-diethyl-oxazolin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-5,5-diethyloxazolidin-2-one
• CAS: 548458-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JLEGMLVINQHMCG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 、 (S)-2-amino-3-ethyl-1-phenylpentan-3-ol 、 (2S)-2-benzyl-5,5-diethyl-oxazolin-2-one 在 正丁基锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以21%的产率得到1,3-bis[(S)-4-benzyl-5,5-diethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新的C 2对称双（β-羟基酰胺）配体的合成及其在炔基锌对醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.036
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到(2S)-2-benzyl-5,5-diethyl-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛醇反应制酮的新方法

  摘要：

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja034993n