(E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone | 1204473-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1204473-88-0
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₂
• 分子量: 310.368
• InChiKey: HKFCOEHDGRDGLB-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one 、 4-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2-(2-fluorobenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑对位阻烯烃的催化功能化

  摘要：

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。

  DOI：

  10.1021/ol902646j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Functionalization of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol902646j

  日期：2010.1.15

  For the first time the rhodium-catalyzed 1,4-addition of organoboranes to hindered Baylis−Hillman adducts, trisubstituted alkenes, affording highly functionalized alkenes, via addition of the organoboranes and hydroxyelimination, is reported. Moreover, preliminary results have shown that, thanks to the use of a monosubstituted chiral diene ligand, enantio-enriched products were easily accessible, while

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。