3,3,4,4-Tetracyano-5-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 143809-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4-Tetracyano-5-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 143809-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₅O₃
• 分子量: 333.306
• InChiKey: RCWSOGUMOJCNJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-methoxyphenyl)-5-methoxyoxazole 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3,4,4-Tetracyano-5-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基恶唑与四氰基乙烯的异常 Diels-Alder 反应和加合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1771