diphenyloxophosphinyl(4-methylphenyl)methanol | 18872-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyloxophosphinyl(4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: α-Hydroxy-4-methyl-benzyl-diphenylphosphinoxid；Diphenylphosphoryl-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 18872-83-8
• 化学式: C₂₀H₁₉O₂P
• 分子量: 322.343
• InChiKey: MQGXYKZQHHWTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyloxophosphinyl(4-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-methylbenzoyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106496268B
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 Diphenylphosphine oxide 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到diphenyloxophosphinyl(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-苄基膦酸酯和-苄基氧化膦的微波辅助合成

  摘要：

  一系列α-羟基-苄基膦酸酯和-苄基氧化膦是通过Na2CO3催化微波辅助将亚磷酸二烷基酯和二苯基氧化膦加成到P-取代的苯甲醛上来合成的。无溶剂反应在很短的反应时间内提供了产物，产率为 71-88%。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:15–17, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20649

  DOI：

  10.1002/hc.20649

文献信息

• Fast and Chemoselective Addition of Highly Polarized Lithium Phosphides Generated in Deep Eutectic Solvents to Aldehydes and Epoxides
  作者：Luciana Cicco、Alba Fombona‐Pascual、Alba Sánchez‐Condado、Gabino A. Carriedo、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Alejandro Presa Soto、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202001449

  日期：2020.9.18

  solvents as sustainable reaction media, at room temperature and in the absence of protecting atmosphere, through direct deprotonation of both aliphatic and aromatic secondary phosphines (HPR2) by n‐BuLi. The subsequent addition of in‐situ generated LiPR2 to aldehydes or epoxides proceeded quickly and chemoselectively, thereby allowing the straightforward access to the corresponding α‐ or β‐hydroxy phosphine

  高度偏振的锂磷化物（LiPR 2）的合成，对于第一次，在深共晶的溶剂作为可持续的反应介质，在室温下并且在没有保护气氛，通过脂族和芳族仲膦的直接去质子化（HPR 2）由n- BuLi提供。随后向醛或环氧化物中添加原位生成的LiPR 2可以快速，化学选择性地进行，从而可以分别在空气和室温（工作条件）下直接直接进入相应的α-或β-羟基膦氧化物。在s嵌段元素的极性有机金属化学领域，传统上被视为教科书禁止的条件。
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Construction of C–P Bonds via Phosphorylation of Alcohols: Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphine Compounds
  作者：Liguang Gan、Changxu Ye、Tianshu Pi、Lingling Wang、Chunya Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00439

  日期：2024.5.17

  bonds via the iron-catalyzed phosphorylation of alcohols under ligand-free conditions is disclosed. This strategy represents a straightforward process to prepare a series of phosphine oxides and phosphine compounds in good to excellent yields from the readily available alcohols and P–H compounds. A plausible mechanism is also proposed. We anticipate that this mode of transforming simple alcohols would

  公开了一种在无配体条件下通过铁催化醇磷酸化构建 C-P(V) 和 C-P(III) 键的有效方法。该策略代表了一种直接的方法，可以从容易获得的醇和 P-H 化合物中制备一系列氧化膦和膦化合物，收率良好至优异。还提出了一种合理的机制。我们预计这种简单醇的转化模式将广泛应用于化学合成中。