(cyclohepten-1-yl-methyl)trimethylsilane | 132198-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (cyclohepten-1-yl-methyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-trimethylsilylmethyl cycloheptene；cyclohepten-1-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 132198-61-9
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: YVJSNQJPCCGLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohepten-1-yl-methyl)trimethylsilane 、 三苯基膦 在 3,5-lutidinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(2-methylene-1-cycloheptyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of allylsilanes: Voltammetric studies and regioselective preparation of allyltriphenylphosphonium salts.

  摘要：

  三苯基膦（1）在含有烯丙基硅烷（2）的二氯甲烷中进行电化学氧化，在未分割电池中生成烯丙基三苯基膦盐（3）。1 与 2 的加成完全发生在 2 的 γ 位，该反应的扩展为合成含 β-外亚甲基的环状鏻盐 (3) 提供了一种简便的方法。3 的产率取决于阴极材料：使用氢过电位较高的铅阴极可获得良好的结果。根据伏安研究的结果，3 的形成过程中，三苯基膦自由基阳离子对 2 的亲电攻击是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2698
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohepten-1-yl)diethylphosphate 、 氯甲基三甲基硅烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 以73%的产率得到(cyclohepten-1-yl-methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of allylsilanes: Voltammetric studies and regioselective preparation of allyltriphenylphosphonium salts.

  摘要：

  三苯基膦（1）在含有烯丙基硅烷（2）的二氯甲烷中进行电化学氧化，在未分割电池中生成烯丙基三苯基膦盐（3）。1 与 2 的加成完全发生在 2 的 γ 位，该反应的扩展为合成含 β-外亚甲基的环状鏻盐 (3) 提供了一种简便的方法。3 的产率取决于阴极材料：使用氢过电位较高的铅阴极可获得良好的结果。根据伏安研究的结果，3 的形成过程中，三苯基膦自由基阳离子对 2 的亲电攻击是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2698

文献信息

• α-Lithioalkoxysilanes: applications to alkene synthesis
  作者：Tim F Bates、Sushama A Dandekar、Jon J Longlet、Ruthanne D Thomas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00803-2

  日期：2001.4

  [RO(Me2)Si]CH(Li)(X), where R=Me or Et and X=H or SiMe3, react with carbonyl compounds in hydrocarbon solution to produce alkenes in moderate to high yield via Peterson-type reactions. For X=SiMe3, the corresponding vinylsilanes are isolated directly following work-up. The reaction is regiospecific and shows fair stereoselectivity. When the carbonyl substrates are cyclic ketones in six- or seven-membered rings

  α-Li硫代烷氧基硅烷[RO（Me 2）Si] CH（Li）（X），其中R = Me或Et且X = H或SiMe 3与烃溶液中的羰基化合物反应，通过彼得森以中等至高收率生产烯烃型反应。对于X ＝ SiMe 3，在处理后直接分离出相应的乙烯基硅烷。该反应是区域特异性的，并且显示出合理的立体选择性。当羰基底物是六元或七元环中的环状酮时，产物是环外烯烃。对于X ＝ H，初始产物是β-羟基硅烷，然后通过在乙酸中与乙酸钠一起加热将其有效地转化为相应的末端烯烃。两种类型的α-硫代烷氧基硅烷试剂都适合与可烯醇化的羰基化合物反应。
• TAKANAMI, TOSHIKATSU;ABE, AKIE;SUDA, KOHJI;OHMORI, HIDENOBU;MASUI, MASAIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2698-2701
  作者：TAKANAMI, TOSHIKATSU、ABE, AKIE、SUDA, KOHJI、OHMORI, HIDENOBU、MASUI, MASAIC+

  DOI：——

  日期：——