N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 1207383-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207383-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: CJAGYLXGCPEGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 、 苯硫酚 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过8-内-trig模式通过苯硫酚介导的自由基环化容易获得嘧啶-融合的偶氮衍生物

  摘要：

  已经通过硫酚介导的分子内8-内-trig自由基环化开发了一种合成八元氮杂环的有效途径。使用BF 3 ·Et 2 O催化的氮杂-克莱森重排，然后与炔丙基溴反应，制备自由基前体。烯基自由基是由过氧化苯甲酰引发的苯酚而不是常用的AIBN引发的，可轻松，轻松地分离纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.020
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-6-prop-2-enylpyrimidin-5-yl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过8-内-trig模式通过苯硫酚介导的自由基环化容易获得嘧啶-融合的偶氮衍生物

  摘要：

  已经通过硫酚介导的分子内8-内-trig自由基环化开发了一种合成八元氮杂环的有效途径。使用BF 3 ·Et 2 O催化的氮杂-克莱森重排，然后与炔丙基溴反应，制备自由基前体。烯基自由基是由过氧化苯甲酰引发的苯酚而不是常用的AIBN引发的，可轻松，轻松地分离纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.020

文献信息

• An easy access to pyrimidine-fused azocine derivatives by thiophenol-mediated radical cyclization via 8-endo-trig mode
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.020

  日期：2010.1

  An efficient route for the synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles has been developed via a thiophenol-mediated intramolecular 8-endo-trig radical cyclization. The radical precursors were prepared using BF3·Et2O-catalyzed aza-Claisen rearrangement followed by the reaction with propargyl bromide. The alkenyl radicals are generated from thiophenol initiated by the benzoyl peroxide instead of

  已经通过硫酚介导的分子内8-内-trig自由基环化开发了一种合成八元氮杂环的有效途径。使用BF 3 ·Et 2 O催化的氮杂-克莱森重排，然后与炔丙基溴反应，制备自由基前体。烯基自由基是由过氧化苯甲酰引发的苯酚而不是常用的AIBN引发的，可轻松，轻松地分离纯产物。