3-[3-Amino-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)isoindol-1-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 1207507-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[3-Amino-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)isoindol-1-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[3-amino-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)isoindol-1-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1207507-63-8
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 478.507
• InChiKey: VSPWNCMHCQTEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Amino-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)isoindol-1-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酰丙酮 作用下， 反应 15.0h， 以77%的产率得到4-amino-9-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylbenzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯并[ f ]异吲哚衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  我们报告了具有强荧光的苯并[f]异吲哚衍生物的新途径。新合成化合物的结构通过 NMR、IR 和质谱以及 X 射线晶体学研究得到证实。记录了新化合物的吸收光谱和荧光光谱。已确定 4-氨基苯并[f]异吲哚的互变异构定义了这些化合物的性质。还研究了N-2位取代基对发光性能的影响；荧光强度取决于有机溶剂中的水分含量，可用于指示其水分含量。

  DOI：

  10.3184/174751911x13007329600661
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-amino-3H-isoindole hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-[3-Amino-1-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)isoindol-1-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Curtin–Hammett原理起作用：环加成反应中的1-氨基-3 H-异吲哚

  摘要：

  基于1-氨基异吲哚的光谱研究，我们观察到在溶液中异吲哚烯互变异构体占主导。尽管有这个事实，但考虑到科廷-哈默特原理，我们对1-氨基异吲哚作为简单的异吲哚啉形式的典型代表的狄尔斯-阿尔德反应进行了首次研究。我们研究了1-氨基异吲哚与马来酰亚胺衍生物的相互作用，并证明了产物是按1：2组成重新排列的加合物。我们提出了一种重排机制，检测并鉴定了同时含有内-和外-加合物的中间Diels-Alder产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.031

文献信息

• The Curtin–Hammett principle in action: 1-amino-3H-isoindole in cycloaddition reactions
  作者：Igor V. Levkov、Oleksandr V. Turov、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina、Zoia V. Voitenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.031

  日期：2010.1

  study of the Diels–Alder reaction for 1-aminoisoindole as a typical representative of simple isoindoles in isoindoline form. We have studied the interaction of 1-aminoisoindole with maleimide derivates and demonstrated that the products are rearranged 1:2 composition adducts. We have proposed a rearrangement mechanism, detected and identified the intermediate Diels–Alder products containing both endo-

  基于1-氨基异吲哚的光谱研究，我们观察到在溶液中异吲哚烯互变异构体占主导。尽管有这个事实，但考虑到科廷-哈默特原理，我们对1-氨基异吲哚作为简单的异吲哚啉形式的典型代表的狄尔斯-阿尔德反应进行了首次研究。我们研究了1-氨基异吲哚与马来酰亚胺衍生物的相互作用，并证明了产物是按1：2组成重新排列的加合物。我们提出了一种重排机制，检测并鉴定了同时含有内-和外-加合物的中间Diels-Alder产品。
• Synthesis and Fluorescence Properties of 4-aminobenzo[<i>f</i>]Isoindole Derivatives
  作者：Igor V. Levkov、Zoia V. Voitenko、Olga A. Zaporozhets、Rostislav P. Linnik、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.3184/174751911x13007329600661

  日期：2011.4

  We report a new route to benzo[f]isoindole derivatives that possess strong fluorescence. The structure of the newly synthesised compounds was confirmed by NMR, IR and mass spectra, along with X-ray crystallographic studies. Absorption and fluorescence spectra of the new compounds were recorded. It was established that tautomerism of 4-aminobenzo[f]isoindoles defines the properties of these compounds

  我们报告了具有强荧光的苯并[f]异吲哚衍生物的新途径。新合成化合物的结构通过 NMR、IR 和质谱以及 X 射线晶体学研究得到证实。记录了新化合物的吸收光谱和荧光光谱。已确定 4-氨基苯并[f]异吲哚的互变异构定义了这些化合物的性质。还研究了N-2位取代基对发光性能的影响；荧光强度取决于有机溶剂中的水分含量，可用于指示其水分含量。