S(+)-5-chloro-3-ethyl-6-methoxy-N-(2-pyrrolidinylmethyl)salicylamide hydrochloride | 101536-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(+)-5-chloro-3-ethyl-6-methoxy-N-(2-pyrrolidinylmethyl)salicylamide hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-chloro-5-ethyl-6-hydroxy-2-methoxy-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)benzamide hydrochloride；(S)-noreticlopride hydrochloride；5-chloro-3-ethyl-2-hydroxy-6-methoxy-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide;hydrochloride
• CAS: 101536-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₃*ClH
• 分子量: 349.257
• InChiKey: YIKQBBPHPBPWCJ-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(+)-5-chloro-3-ethyl-6-methoxy-N-(2-pyrrolidinylmethyl)salicylamide hydrochloride 、 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到(S)-3-chloro-5-ethyl-6-hydroxy-2-methoxy-N-((1-(4-((2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)oxy)butyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列基于艾噻必利的多巴胺 D2/D3 受体双位配体的结构活性关系

  摘要：

  多巴胺 D 3受体 (D 3 R) 与艾可必利复合物的晶体结构启发了双位配体的设计，该设计探索了 (1) 艾可必利吡咯烷环的N-烷基化，(2) 吡咯烷氮位置的移动， (3)吡咯烷环系统的扩展，和(4)在4-位引入O-烷基化。结构活性关系 (SAR) 显示，移动N - 或扩展吡咯烷环不利于 D 2 R/D 3 R 结合亲和力。小吡咯烷N-烷基的耐受性较差，但添加接头和二级药效基团 (SP) 可以改善亲和力。此外，与类似的N-烷基化化合物相比， O-烷基化类似物显示出更高的结合亲和力，例如O-烷基化33 （D 3 R，0.436 nM和D 2 R，1.77 nM）与N-烷基化11 （D 3 R， 6.97 nM 和 D 2 R，25.3 nM）。所有先导分子都是功能性D 2 R/D 3 R 拮抗剂。分子模型证实，4 位修饰对于未来需要长接头和/或空间庞大基团的 D 2 R/D 3 R 生物共轭工具具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01353
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-6-methoxysalicilic acid 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S(+)-5-chloro-3-ethyl-6-methoxy-N-(2-pyrrolidinylmethyl)salicylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：