2-[(2S,5S,6S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-ylcarbamoyl]benzoic acid | 1316164-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2S,5S,6S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-ylcarbamoyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(2S,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-2-phenylmethoxycarbonyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1316164-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 454.503
• InChiKey: MMBOLOKSXBOPIN-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,5S,6S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-ylcarbamoyl]benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl (2S,5S,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(3S)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-chlorosulfanyl-3-methylbutanoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[(2S,5S,6S)-2-(benzyloxycarbonyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-ylcarbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148