(+)-(3R,4E)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4,6-heptadien-3-amine | 1070900-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4E)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4,6-heptadien-3-amine
• CAS: 1070900-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS
• 分子量: 263.404
• InChiKey: UWHGONHBAPSVKK-WFXSSHJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-{1-isopropyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]penta-2,4-dien-1-yl}-4-methylbenzenesulfinamide 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(3R,4Z)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4,6-heptadien-3-amine 、 (+)-(3S,4Z)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4,6-heptadien-3-amine 、 (+)-(3R,4E)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4,6-heptadien-3-amine 、 (+)-(3S,4E)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4,6-heptadien-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Addition of Lithio Vinyl Sulfoxides to N-Sulfinimines: An Entry to Enantiopure 3-Sulfinyl-2,5-cis-dihydropyrroles

  摘要：

  The addition of enantiopure alpha-metalated vinyl and dienyl sulfoxides to enantiomerically pure N-sulfinimines takes place with high diastereoselectivity primarily directed by the N-sulfinimine sulfur. The resulting allylic amines have been further transformed into highly functionalized 3-sulfinyl and 3-sulfonyl 2,5-cis-dihydropyrroles by reaction with electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol801878f