H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-OH | 67321-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 67321-17-9
• 化学式: C₆₉H₁₀₂N₁₈O₁₅
• 分子量: 1423.68
• InChiKey: GSXUCYKNUXVCAY-VIGXZVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  535
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride 、 H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-OH 、 2-甲酰氨苯基硼酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三组分有机金属酪氨酸生物共轭

  摘要：

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201711868
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-OH 、 Boc-Ile-Tyr-Arg(NO2)-Arg(NO2)-Pro-Ala-Ser-OBzl 在 钯 氢气 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of granuliberin-R and various fragment peptides and their histamine-releasing activities.

  摘要：

  我们合成了格拉苏木纤维素-R和各种片段肽，并研究了它们的组胺释放活性。格拉苏木纤维素-R（H-Phe-Gly-Phe-Leu-Pro-Ile-Tyr-Arg-Arg-Pro-Ala-Ser-NH2）作为肥大细胞组胺释放剂的相对效力与 P 物质和缓激肽非常相似。对颗粒纤维素-R 的各种片段肽的组胺释放活性的研究表明，4 氨基酸中心序列-Ile-Tyr-Arg-Arg-是这种蛙皮肽释放作用的最低要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.887