1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diyne | 1047668-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diyne
• 英文别名: 1,7-di(4-anisyl)-1,6-heptadiyne
• CAS: 1047668-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: JWOUYWXTMOSRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diyne 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(4'-methoxy-6,6-dinitro-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic gem-dinitro compounds via radical nitration of 1,6-diynes with Fe(NO₃)₃·9H₂O

  摘要：

  通过使用Fe(NO3)3·9H2O作为硝化剂，通过对1,6-二炔基化合物进行硝化反应，获得了环状双硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00431a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.17h， 以67%的产率得到1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  使用BCl 3和硼阳离子对二炔进行硼化环化

  摘要：

  1,2-二炔基苯与BCl 3的硼化环化反应会生成二苯并戊烯（通过分子内S E Ar）或苯并富勒烯（通过氯化物加成），具体取决于取代基，并带有稳定的乙烯基阳离子中间体（例如，对-MeO-C 6 H 4-组）赞成后者。使用borocations引线以更有选择性dibenzopentalene形成，而其他二炔框架经历分子内小号Ë用Ar选择性甚至p -MeO基团。

  DOI：

  10.1039/c9ob00991d

文献信息

• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Unveiling the uncatalyzed reaction of alkynes with 1,2-dipoles for the room temperature synthesis of cyclobutenes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1039/c4cc10111a

  日期：——

  2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides have been used as 1,2-dipole precursors in a metal-free direct [2+2] cycloaddition reaction of alkynes. Remarkably, this mild and facile uncatalyzed protocol requires neither irradiation nor heating.

  2-(吡啶-1-基)-1,1-双三氟甲基乙酸酯已被用作金属催化的炔烃直接[2+2]环加成反应中的1,2-二极体前体。值得注意的是，这种温和且便捷的无催化方案既不需要辐射也不需要加热。
• Copper-catalyzed intramolecular aryl-bicyclization of diynes with diaryliodonium salts via vinyl cations
  作者：Guohua Wang、Chao Chen、Jing Peng

  DOI：10.1039/c6cc05735g

  日期：——

  A novel protocol for synthesis of polycyclic compounds from linear diynes and diaryliodonium salts has been realized. The reaction proceeded through Cu-catalyzed arylation of alkyne to generate vinyl carbocation intermediates...

  从线性二炔和二芳基碘鎓盐合成多环化合物的新协议已实现。反应通过炔烃的Cu催化芳基化反应进行，以生成乙烯基碳正离子中间体。
• Inter- and Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis/1,6-Addition/Oxidative Aromatization Tandem Reactions between 1,6-Diynes and Aldehydes
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Hideki Minami、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03494

  日期：2019.11.1

  an efficient synthetic route to 9-arylfluorenes and biaryl compounds from 1,6-diynes and aldehydes via inter- and intramolecular alkyne–carbonyl metathesis/1,6-addition/oxidative aromatization reactions. These tandem reactions are initiated by a BF3·Et2O-promoted tandem inter- and intramolecular alkyne–carbonyl metathesis of 1,6-diynes with carbonyl compounds followed by an In(OTf)3-catalyzed 1,6-addition/oxidative

  我们报告了通过分子间和分子内炔烃-羰基复分解/ 1,6-加成/氧化芳构化反应从1,6-二炔和醛合成9-芳基芴和联芳基化合物的有效途径。这些串联反应是由BF 3 ·Et 2 O促进的1,6-二炔与羰基化合物的串联的分子间和分子内炔烃羰基复分解反应，随后是In（OTf）3催化的1,6-加成/氧化反应。用碘代乙酸二苯酯进行芳构化。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene - Synthesis of Norbornene Derivatives
  作者：Chu-Chun Cheng、Chia-Sen Chang、Yu-Lin Hsu、Ting-Yu Lee、Ling-Chueh Chang、Shih-Hsien Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901039

  日期：2010.2

  Norbornene derivatives 7–11 were prepared from norbornadiene and the corresponding diynes by Ru-catalyzed [(2+2)+2] cycloaddition and subsequent transfer hydrogenation. The structure and stereochemistry of the cycloadducts were confirmed by X-ray crystal analysis. This procedure provides high diastereoselectivity to generate norbornenes 7–11 in up to 82 % yield. The scope and limitations of this reaction

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。