N-allyl-NN-dimethyl-5-t-butylanilinium-2-olate | 79249-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-NN-dimethyl-5-t-butylanilinium-2-olate
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-[dimethyl(prop-2-enyl)azaniumyl]phenolate
• CAS: 79249-82-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: SINNTKFEDGXVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-NN-dimethyl-5-t-butylanilinium-2-olate 、 苯 生成 4-allyl-2-dimethylamino-4-t-butylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  OLLIS W. D.; SOMANATHAM R.; SUTHERLAND J. O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 573-575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-4-t-butylphenol 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-allyl-NN-dimethyl-5-t-butylanilinium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第13部分。2-氧化苯胺基鎓盐的进一步重排

  摘要：

  如果芳环具有5-烷基取代基或二烯酮的混合物（2-）的二氧化苯胺基鎓盐（7）在加热时发生重排，以生成醚（10）与二烯酮（8）和酚（11）。对于芳香环为3，5-二取代的情况，参见图8）和（12）。对氘代叶立德的研究（25）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。2-羟基-N-戊二烯基苯胺盐的碱催化重排（33）得到醚（34）和苯酚（35）：这些产物是由竞争的一致的[1,4]和[5,4]重排产生的对应于盐（33）的叶立德（36）。

  DOI：

  10.1039/p19810002930

文献信息

• The role of cyclohexadienones in the thermal sigmatropic rearrangements of 2-oxidoanilinium ylides
  作者：W. David Ollis、Ratnasamy Somanathan、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39810000573

  日期：——

  Thermal isomerisation of N-allyl-2-oxidoani-linium ylides under mild conditions yields three products which are each formed by two types of competitive pathways; the minor pathway involves a radical pair intermediate and three modes of coupling, and the major pathway involves a collection of concerted sigmatropic rearrangements.

  在温和的条件下，N-烯丙基-2-氧化苯胺基亚胺基化物的热异构化产生三种产物，每种产物由两种竞争途径形成：次要途径涉及自由基对中间和三种偶联模式，主要途径涉及协调的σ重排的集合。