2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose | 60887-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
• CAS: 60887-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ZALUZSVPAKIUAQ-HZQGQDIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose 生成 3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-吡喃葡萄糖的苄基和烯丙基醚的合成。

  摘要：

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83149-3
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  D-吡喃葡萄糖的苄基和烯丙基醚的合成。

  摘要：

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83149-3

文献信息

• The synthesis of trisaccharide antigenic determinants for the branch points in natural dextrans and their protein conjugates
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85131-9

  日期：1980.2