6-bromo-4-hydrazinyl-2-phenylquinazoline | 27398-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-4-hydrazinyl-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Brom-4-hydrazino-2-phenylchinazolin；6-bromo-4-hydrazino-2-phenyl-quinazoline；2-Phenyl-4-hydrazino-6-bromoquinazoline；(6-bromo-2-phenylquinazolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 27398-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: CPORYAVJNJNDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-hydrazinyl-2-phenylquinazoline 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-methyl-5-phenyl-9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer activity of novel Triazole substituted Quinazoline Hybrids

  摘要：

  喹唑啉和1,2,4-三唑是一类重要的含氮杂环化合物，具有巨大的生物学重要性。根据文献综述，药物的药代动力学性质可以通过将三唑基团引入喹唑类化合物中来进行改性或增强。因此，研究将三唑系统与喹唑结合的新型混合系统仍然具有重要意义。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新型含喹唑基团的1,2,4-三唑衍生物，用于体外抗癌活性评价。从易获得的5-溴邻氨基苯甲酸合成了十三个新的混合物。所有混合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱数据得到了很好的解释。在这13种化合物中，一些化合物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）表现出中等到良好的抗增殖活性。值得注意的是，化合物8A、16H和16K对HepG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系均显示出强效活性（14-49 µM），而化合物8B、8F、16L和15对HepG2癌细胞系表现出显著活性（34-65 µM）。本文描述的合成方法非常简单，可用于相关化合物库的合成，有助于进一步探索生物活性，目前正在我们的实验室进行中。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2513
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-bromo-4-hydrazinyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer activity of novel Triazole substituted Quinazoline Hybrids

  摘要：

  喹唑啉和1,2,4-三唑是一类重要的含氮杂环化合物，具有巨大的生物学重要性。根据文献综述，药物的药代动力学性质可以通过将三唑基团引入喹唑类化合物中来进行改性或增强。因此，研究将三唑系统与喹唑结合的新型混合系统仍然具有重要意义。在本研究中，设计、合成并筛选了一系列新型含喹唑基团的1,2,4-三唑衍生物，用于体外抗癌活性评价。从易获得的5-溴邻氨基苯甲酸合成了十三个新的混合物。所有混合物都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和质谱数据得到了很好的解释。在这13种化合物中，一些化合物对两种癌细胞系（HepG2和MCF7）表现出中等到良好的抗增殖活性。值得注意的是，化合物8A、16H和16K对HepG2（肝癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系均显示出强效活性（14-49 µM），而化合物8B、8F、16L和15对HepG2癌细胞系表现出显著活性（34-65 µM）。本文描述的合成方法非常简单，可用于相关化合物库的合成，有助于进一步探索生物活性，目前正在我们的实验室进行中。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2513