4-(2-羟基苯基)-2-羧基-3-吡咯烷乙酸 | 132785-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟基苯基)-2-羧基-3-吡咯烷乙酸
• 中文别名: (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(2-羟基苯基)吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: HFPA
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(2-hydroxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 132785-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: JSMYHXFFKXKZRN-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基苯基)-2-羧基-3-吡咯烷乙酸 、 碘甲烷 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, KIMIKO;HORIKAWA, MANABU;SHIRAHAMA, HARUHISA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7047-7050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-羟基苯基)-2-羧基-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Simple analogs of acromelic acid, which are highly active agonists of kainate type neuroexcitant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97239-3

文献信息

• Synthesis of a potent (±)-4-(2-hydroxyphenyl) analogue of the acromelic acids by dearomatising cyclisation of a lithiated N-p-methoxybenzyl-4-methoxy-1-naphthamide
  作者：Anjum Ahmed、Ryan A Bragg、Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00501-9

  日期：2001.5

  Dearomatising anionic cyclisation of N-cumyl-N-p-methoxybenzyl-4-methoxy-1-naphthamide 8 diastereoselectively generates a pyrrolidinone-fused tetralone 12 which may be transformed in seven steps to the racemic form of a known non-natural member of the aryl kainoid family 4 having potent biological activity. Key steps of the synthesis are ruthenium-catalysed oxidation of the C2-p-methoxybenzyl ring

  Dearomatising的阴离子环化Ñ -cumyl- ñ - p甲氧基苄基-4-甲氧基-1-萘甲酰胺8非对映选择性生成吡咯烷酮稠合四氢萘酮12可以在七个步骤转化为的一种已知的非天然构件的外消旋形式具有强大的生物活性的芳基海因类化合物家族4。合成的关键步骤是钌催化的12位C2-对甲氧基苄基环的氧化生成羧酸，然后将四氢萘酮的Baeyer-Villiger裂解为内酯，其内酯水解显示C3处有两个碳取代基，C4处有2-羟基苯基取代基。内酰胺的选择性还原产生类胡萝卜素4。在内酯水解过程中，在C-4中心控制差向异构体可导致靶标的（活性）3,4-顺式或（非活性）3,4-反式差向异构体。