4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride | 1263477-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-chlorooxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1263477-25-3
• 化学式: C₂₄H₃₂ClN₃O₁₅
• 分子量: 637.982
• InChiKey: ZSIXNYSLPHCHJJ-KNOJGJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-D-galactal 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙二醇一锅偶氮氯化

  摘要：

  在保护的糖与叠氮化钠，氯化铁和过氧化氢反应后，即可进行简单的一锅式叠氮氯化，以制备含氮的Koenigs-Knorr糖基供体。将不同的单糖和二糖半乳糖和葡糖以高度α-选择性的方式转化为2-叠氮基糖基氯化物。从二糖半乳糖开始，以直接的方式获得用于合成T-抗原的构件。反应条件的简单性允许2-叠氮基取代的糖基氯的有效且可扩展的α-选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol102750h