(E)-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 77295-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 77295-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂
• 分子量: 302.008
• InChiKey: UUMDFBHYCKGXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 potassium sulfide 、 碘 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.8h， 生成 3-methyl-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 α-甲基肉桂醛 在 三苯基膦 作用下， 反应 44.0h， 以3.51 g的产率得到(E)-(4,4-dibromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氰合钯引发的催化二氰化[4 + 2]环加成反应，使用烯丙炔和环烯炔与丙烯酸甲酯

  摘要：

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo100995k

文献信息

• Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc06962e

  日期：——

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of diverse propiolate derivatives with nitrosoarenes to give α-imidoyl nitrones is described.

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00331a039

  日期：1981.8