methyl (2E)-2-[2-(benzyloxy)phenyl]but-3-enoate | 918304-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E)-2-[2-(benzyloxy)phenyl]but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(benzyloxy)-phenyl]-crotonate；methyl (E)-2-(2-phenylmethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 918304-59-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: SOSOZGCKENTITG-CRKCGEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2E)-2-[2-(benzyloxy)phenyl]but-3-enoate 、 methyl (2Z)-2-[2-(benzyloxy)phenyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b

文献信息

• Substituted crotonates and fungicides containing them
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04937372A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Substituted crotonates of the formula ##STR1## where R.sup.1 is alkyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl or alkoxy, X is halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, alkyl, alkoxy, phenyl, phenoxy, benzyloxy or hydrogen, m is from 1 to 5, and Y is methylenoxy, oxymethylene, ethylene, ethenylene, ethynylene or oxygen, and fungicides containing them.

  本发明提供了公式为##STR1##的替代的酸丙烯酯，其中R.sup.1是烷基，R.sup.2是氢，烷基或烷氧基，X是卤素，氰基，三氟甲基，硝基，烷基，烷氧基，苯基，苯氧基，苄氧基或氢，m为1至5，Y为甲氧基亚甲基，氧亚甲基，乙烯，乙烯基，乙炔基或氧原子，并且还提供了含有它们的杀菌剂。
• Substituierte Crotonsäureester und diese enthalende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0280185B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US4937372A
  申请人：——

  公开号：US4937372A

  公开（公告）日：1990-06-26