1,4-bis-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone | 75300-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-Bis-(4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon；1.4-Bis-(4-chlor-benzamino)-anthrachinon；1,4-bis(4-chlorobenzoylamido)-9,10-anthracenedione；4-chloro-N-[4-[(4-chlorobenzoyl)amino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]benzamide
• CAS: 75300-21-9
• 化学式: C₂₈H₁₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 515.352
• InChiKey: RRKFSVHBAVNMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,4-bis-(4-chloro-benzoylamino)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性双功能1,4-二酰胺基蒽醌衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  基于蒽醌的化合物是设计新的抗癌药物的有吸引力的目标。我们先前已经描述了一系列1,5-和1,4-双官能蒽醌，它们显示出不同的效价谱，以及人类端粒酶评估。本研究详细介绍了进一步的不同系列的区域异构体双功能化的氨基蒽醌的制备，并研究了它们在C6，Hepa G2和2.2.15细胞系中的体外细胞毒性。平行测试了两种结构相关的化合物米托蒽醌和阿霉素作为阳性对照。构效关系表明酰胺取代可能导致不同的细胞毒性机制。具有-（CH 2）n-侧链终止于碱性基团例如氨基烷基取代的化合物的化合物在几种细胞系中显示出细胞毒性活性。插入结合的确切方式可以由取代基侧链的位置决定。讨论了氨基蒽醌细胞毒性作为潜在抗癌药的意义。此外，我们进一步描述了这类化合物的药效基团的性质，这为结构-活性关系提供了合理的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.001

文献信息

• Maki; Nagano, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1941, vol. 44, p. 1014
  作者：Maki、Nagano

  DOI：——

  日期：——
• Maki; Nagano, The journal of the Society of Chemical Industry, Japan. Supplemental binding., 1941, vol. 44, p. 444
  作者：Maki、Nagano

  DOI：——

  日期：——