4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 160533-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 160533-77-7
• 化学式: C₆₃H₆₀Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1321.52
• InChiKey: QKEVGWRQFHGFMS-IDTGRFEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1087.975±75.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.448±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  315.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 3-(Hexadecylsulfonyl)-2-<(hexadecylsulfonyl)methyl>-propan-1-ol 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-(hexadecylsulfonyl)-2-<(hexadecylsulfonyl)methyl>propyl 4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-<6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7