17α-cyanoandrost-4-ene | 1092933-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-cyanoandrost-4-ene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 1092933-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₉N
• 分子量: 283.457
• InChiKey: XVRNFPLQMRJEMY-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

文献信息

• 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：Kuhnke Joachim

  公开号：US20100292184A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The 17β-cyano-19-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 1 , R 2 are each independently hydrogen or methyl, or R 1 and R 2 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 1 and C 2 , R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a hydrogen and R 6b and R 7 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 or: R 6a is methyl and R 6b and R 7 are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts, with the proviso that particular compounds are excluded.

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。
• 17ß-CYANO-19-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2167525A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• [DE] 17ß-CYANO-19-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 17ß-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, USE THEREOF AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 17ß-CYANO-19-ANDROST-4-ÈNE, SON UTILISATION, ET MÉDICAMENT CONTENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008152112A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The 17ß-cyano-19-androst-4-ene derivatives of the present invention have gestagenic activity. They have the general chemical formula (1), in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO2R, wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl, R1 and R2 independently of one another are hydrogen or methyl, or R1 and R2 together form methylene, or are omitted, whereby a double bond is formed between C1 and C2, R4 is hydrogen or halogen and in addition either: R6a, R6b together form methylene or 1,2 ethanediyl or R6a is hydrogen and R6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R7 is selected from the group comprising hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C3 alkenyl and cyclopropyl, or: R6a is hydrogen and R6b and R7 together form methylene, or are omitted, whereby a double bond is formed between C6 and C7, or: R6a is methyl and R6b and R7 are omitted, whereby a double bond is formed between C6 and C7, R15 and R16 are hydrogen, or together form methylene and R17 is selected from the group comprising hydrogen, C1-C4- alkyl and aIIyI. The derivatives also comprise the solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts of the aforementioned substances, with the proviso that certain compounds are excluded.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 17ß-cyano-19-nor-androst-4-ène présentant une activité gestagène, ainsi que certains de leurs solvates, hydrates, stéréoisomères, diastéréoisomères, énantiomères et sels, sous réserve que certains composés soient exceptés. Ces dérivés sont représentés par la formule chimique générale (1) suivante. Dans cette formule, Z est choisi dans le groupe O, deux atomes d'hydrogène, NOR et NNHSO2R, R étant hydrogène ou C1-C4-alkyle. R1 et R2 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou méthyle, ou forment ensemble un méthylène ou sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C1 et C2. R4 est hydrogène ou halogène. En outre, on a soit d'une part R6a et R6b qui forment ensemble un méthylène ou un 1,2-éthanediyle (ou encore R6a qui est hydrogène alors que R6b est choisi dans le groupe hydrogène, méthyle et hydroxyméthylène) et R7 qui est choisi dans le groupe hydrogène, C1-C4-alkyle, C2-C3-alcényle et cyclopropyle, soit d'autre part R6a qui est hydrogène et R6b et R7 qui forment ensemble un méthylène ou qui sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C6 et C7, ou bien encore R6a qui est méthyle, et R6b et R7 qui sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C6 et C7. R15 et R16 sont hydrogène ou forment ensemble un méthylène. R17 est choisi dans le groupe hydrogène, C1-C4-alkyle et allyle.
  [DE] Die 17ß-Cyano-19-androst-4-en-Derivate der vorliegenden Erfindung besitzen gestagene Wirksamkeit. Sie haben die allgemeine chemische Formel (1), in der Z ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend O, zwei Wasserstoffatome, NOR und NNHSO2R, worin R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind oder R1 und R2 gemeinsam Methylen bilden oder unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C1 und C2 entfallen, R4 Wasserstoff oder Halogen ist, ferner entweder: R6a, R6b gemeinsam Methylen oder 1,2-Ethandiyl bilden oder R6a Wasserstoff und R6b aus der Gruppe ausgewählt ist, umfassend Wasserstoff, Methyl und Hydroxymethylen, und R7 ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C3-Alkenyl und Cyclopropyl, oder: R6a Wasserstoff und R6b und R7 gemeinsam Methylen bilden oder unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C6 und C7 entfallen oder R6a Methyl ist und R6b und R7 unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C6 und C7 entfallen, R15, R16 Wasserstoff sind oder gemeinsam Methylen bilden, R17 ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und AIIyI, und umfassen außerdem deren Solvate, Hydrate, Stereoisomere, Diastereomere, Enantiomere und Salze, mit der Maßgabe, dass bestimmte Verbindungen ausgenommen sind.
• [DE] VERWENDUNG VON 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-EN-DERIVATEN ZUR HERSTELLUNG EINES ARZNEIMITTELS IN DEPOT-FORM ZUR PARENTERALEN ANWENDUNG SOWIE DEPOT-ARZNEIMITTEL ENTHALTEND 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-EN-DERIVATE ZUR PARENTERALEN ANWENDUNG<br/>[EN] USE OF 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVES FOR MANUFACTURING A MEDICAMENT IN A SUSTAINED-RELEASE FORM FOR PARENTERAL USE, AND SUSTAINED-RELEASE MEDICAMENT CONTAINING 17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVES FOR PARENTERAL USE<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE 17ß-CYANO-19-ANDROST-4-ÈNE POUR PRODUIRE UN MÉDICAMENT À LIBÉRATION PROLONGÉE DESTINÉ À ÊTRE ADMINISTRÉ PAR VOIE PARENTÉRALE, ET MÉDICAMENT À LIBÉRATION PROLONGÉE CONTENANT DES DÉRIVÉS DE 17ß-CYANO-19-ANDROST-4-ÈNE DESTINÉ À
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010066349A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Die gestagene Aktivität besitzenden 17ß-Cyano-19- androst-4-en-Derivate der allgemeinen chemischen Formel (1), können zur Herstellung von Depot-Arzneimitteln zur parenteralen, beispielsweise intrauterinen oder intravaginalen Applikation dieser Verbindungen beispielsweise in Form eines intrauterinen Systems oder Vaginalringes verwendet werden. Die vorliegende Erfindung betrifft auch derartige, mindestens eine Verbindung der allgemeinen chemischen Formel 1 enthaltende Systeme selbst, die zur parenteralen, insbesondere intrauterinen oder intravaginalen Anwendung hergerichtet sind.