dimethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate | 1158718-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate
• 英文别名: dimethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)succinate；dimethyl (2E,3E)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate
• CAS: 1158718-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: KCOMGLOKFATJSS-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solvent: Toluene)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以99%的产率得到dimethyl 2-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Dimethyl (2E,3E)-2-[(Dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)succinate with C-Nucleophiles

  摘要：

  (2E,3E)-2-[(Dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazoli din-4-ylidene)succinate (1)经由1,3-二羰基化合物2a,b通过取代的二甲基(2H-咪唑-4-基)-2-丁烯二酸酯3a,b和二甲基(2,5-二氧基-4-咪唑烷基亚基)succinates4a,b转化为2H-吡喃[2,3-d]吡啶-6,7-二羧酸酯5a,b。化合物1在冰醋酸中加热环化为二甲基1H-吡咯[1,2-c]咪唑-6,7-二羧酸酯(8)。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)97
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到dimethyl (2E,3E)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-芳基-4,5-二氢-1 H-吡咯-的合成3-羧酸盐，新的三氮富瓦烯系统

  摘要：

  （2E，3Z）-2-（1-甲基-2,5-二氧杂咪唑啉-4-亚烷基）-3-[（芳基氨基或杂芳基氨基）亚甲基]琥珀酸酯5，是通过（2 Z 2 +2）环加成而获得的）-5-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-甲基咪唑烷-2,4-二酮（1）和乙炔二羧酸二甲酯（2），然后用芳香或杂芳族胺取代二甲氨基，方法是在存在下在乙醇中加热氢氧化钾，钾盐6。用盐酸酸化6，得到4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1H-咪唑-4（5H）的（E）-和（Z）-异构体的混合物）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。另一方面，用碘甲烷或苄基溴将化合物6烷基化可生成相应的甲基（E）-4-（2-甲氧基-或2-苄氧基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（ 5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯9是新的三氮富瓦烯系统的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.025

文献信息

• [2+2] Cycloadditions of Electron-Poor Acetylenes to (5<i>Z</i>)-5-[(Dimethylamino)methylene]imidazolidine-2,4-diones
  作者：Uroš Uršič、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.200800297

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageMicrowave‐assisted [2+2] cycloadditions of acetylene mono‐ and acetylenedicarboxylates 2 to (5Z)‐5‐[(dimethylamino)methylene]imidazolidine‐2,4‐dione 4a or to the corresponding thioxo derivative 4b in MeCN furnished the highly functionalized imidazolidine‐2,4‐dione derivatives 5 and 6 or the corresponding thioxo derivatives 5–7 as single isomers or mixtures of two isomers (Schemes 2 and 3, Table 1). When the reaction of (5Z)‐5‐[(dimethylamino)methylene]imidazolidine‐2,4‐dione (4c) with acetylenedicarboxylate 2a was performed in DMF, hydrolysis of the (dimethylamino)methylene group took place to give (2E)‐2‐(2,5‐dioxoimidazolidin‐4‐ylidene)butanedioate 11 (Scheme 5).