C-S-N⁶-methylAdoHcy | 94820-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: C-S-N⁶-methylAdoHcy
• 英文别名: 2-amino-4-[[(1S,2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-[6-(methylamino)purin-9-yl]cyclopentyl]methylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 94820-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₄S
• 分子量: 396.47
• InChiKey: XGJKZONJMINWHU-ILMVUPPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methylaristeromycin 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C-S-N⁶-methylAdoHcy
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。10.S-大动脉霉素-L-高半胱氨酸的碱基和氨基酸修饰的类似物。

  摘要：

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00382a016