1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1444622-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1444622-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃
• 分子量: 214.23
• InChiKey: XEBQDSDFCXCZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 5-苯基-1-戊烯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯烃三氟甲基化与C ？C键形成：三氟甲基化的碳环和杂环的构建

  摘要：

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201210250

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes by the use of PhICF₃Cl under catalyst-free conditions
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Xiaowei Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c8ob03189d

  日期：——

  A concise and catalyst-free aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes has been developed herein. The use of PhICF3Cl as a powerful trifluoromethylating agent allows easy transformations. A set of trifluoroethylated carbocycles and aza-hereocycles were efficiently synthesized in good yield and selectivity. A broad substrate scope, mild reaction conditions, and easy operation would

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。