3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydrazono-propionic acid ethyl ester | 159423-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydrazono-propionic acid ethyl ester
• CAS: 159423-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₇
• 分子量: 360.408
• InChiKey: DVQBZXHAQDVVCR-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  121.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydrazono-propionic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octanoate
  参考文献：
  名称：

  CMP = KDO合成酶的有效抑制剂2-deoxy-KDO的新合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73474-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-acetyloxy-3-[(4R,5R)-5-[(R)-acetyloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-diazopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydrazono-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CMP = KDO合成酶的有效抑制剂2-deoxy-KDO的新合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73474-5

文献信息

• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. III. Rh2(AcO)4 mediated decomposition of β-acetoxy-α-diazo esters. Application to the synthesis of natural 3-deoxy-2-keto aldonic acids (KDO and DAH)
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73473-3

  日期：1994.9

  β-Acetoxy-α-diazo esters yield α-enol acetate esters quantitatively by reaction with dirhodium tetraacetate. The reaction was used to prepare the major natural compounds 3-Deoxy-D-arabino-2-Heptulosonic acid (DAH, 1) and 3-Deoxy-D-manno-2-Octulosonic acid (KDO, 2) by conversion of the enol acetate function to the corresponding ketone.

  β-乙酰氧基-α-重氮酯通过与四乙酸二钠反应定量地生成α-烯醇乙酸酯。该反应用于通过烯醇的转化制备主要的天然化合物3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH，1）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛酸（KDO，2）乙酸官能化为相应的酮。