Furan, tetrahydro-2-[(4-nitrophenyl)methylene]-, (E)- | 145439-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Furan, tetrahydro-2-[(4-nitrophenyl)methylene]-, (E)-
• 英文别名: 2-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-furan
• CAS: 145439-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GIKHFLGHLRQGMV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 Zeise's dimer 、 sodium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以89.691%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557

文献信息

• The preparation of (α-alkylidene)tetrahydrofurans by tungsten catalyzed decarboxylation of aldol precursors
  作者：Tomoya Tanzawa、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61775-6

  日期：1992.11

  A series of substituted (alpha-alkylidene)tetrahydrofurans was prepared by tungsten catalyzed reaction of substituted hydroxyfuroic acids. These reactions likely involve beta-lactone intermediates which decarboxylate under the reaction conditions, and rates for olefin synthesis correlated with donor properties of substituents at C(4).
• Catalytic and metal-free intramolecular hydroalkoxylation of alkynes
  作者：Alexandre Jean、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.020

  日期：2019.2

  Benzyltrimethylammonium hydroxide act as an efficient metal-free catalyst for the intramolecular hydroalkoxylation of alkynes. Notably, the use of microwave irradiation allowed reaction to operate in only two minutes. Under optimized reaction conditions, linear alkynes bearing aryl and heteroaryl substituents were successfully cyclized with good level of stereoselectivity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.