8-iodo-2-methyl-1-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[3,2,1-ij] quinoline | 1421281-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-iodo-2-methyl-1-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[3,2,1-ij] quinoline
• 英文别名: 6-Iodo-2-methyl-3-phenyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraene
• CAS: 1421281-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₆IN
• 分子量: 373.236
• InChiKey: WMARORCYDJPDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 6-iodo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-amine 在 [Zr(C5H4NC(Me)(CH2NXyl)2)(NMe2)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到8-iodo-2-methyl-1-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[3,2,1-ij] quinoline
  参考文献：
  名称：

  Zirconium Hydrazinediido Complexes Derived from Cyclic Hydrazines and Their Role in the Catalytic Synthesis of 1,7-Annulated Indoles

  摘要：

  Reaction of cyclic 1,1'-disubstituted hydrazines with the bis(dimethylamido)zirconium complex [Zr{(N-Xyl)(2)N-py} (NMe2)(2)] (1) in the presence of dmap yielded the hexacoordinate zirconium hydrazinediido complexes [Zr{(N-Xyl)(2)N-py}(=NNC9H10)(dmap)(2)] (2) and [Zr{(N-Xyl)(2)N-py} (=NNC12H8)(dmap)(2)] (3). Hydrazinediides are thought to be key intermediates in the zirconium-catalyzed reaction of cyclic 1,1'-disubstituted hydrazines and disubstituted alkynes to yield 1,7-annulated indoles. Their basic structural motif is found in 5-HT3 receptor antagonists such as Cilansetron.

  DOI：

  10.1021/om301235d