(S)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanal | 1448854-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (3S)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1448854-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: JBAJJAXHUZRKJD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(S)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化 α,β-不饱和羧酸不对称还原为 β-手性醛

  摘要：

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12260
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylic acid 在 (R)-1-{(SP)-2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲苯基)膦]二茂铁基}乙基二环己基膦 、 copper dihydrocarbonate 、 甲基二甲氧基硅烷 、 氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以80%的产率得到(S)-3-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  CuH 催化 α,β-不饱和羧酸不对称还原为 β-手性醛

  摘要：

  报道了氢化铜 (CuH) 催化的 α,β-不饱和羧酸对映选择性还原为饱和醛。该方案提供了一种以良好的产率获得各种 β-手性醛的新方法，具有高水平的对映选择性和广泛的官能团耐受性。基于初步的机理研究和密度泛函理论计算，提出了涉及乙烯酮中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12260

文献信息

• Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective β-Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Guangning Ma、Samson Afewerki、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201208634

  日期：2013.1.14

  Palladium and a simple chiral amine are used as co‐catalysts for the enantioselective conjugate addition of aryl boronic acids to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). The synthetic utility of this co‐catalyzed reaction was demonstrated in the short total syntheses of (R)‐(−)‐curcumene and 4‐aryl‐2‐ones.

  钯和一种简单的手性胺可用作助催化剂，将芳基硼酸对映选择性共轭加成到α，β-不饱和醛上（参见方案）。（R）-（-）-姜黄烯和4-芳基-2-酮的短总合成证明了这种共催化反应的合成效用。