isopropyl α,β-dioxobutyrate | 54458-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl α,β-dioxobutyrate
• 英文别名: 2,3-Dioxobuttersaeureisopropylester；Propan-2-yl 2,3-dioxobutanoate
• CAS: 54458-37-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: DHOMOJRGLWAHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α,β-dioxobutyrate 在 水 作用下， 生成 2,2-Dihydroxy-3-oxo-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧气置换二氮：2,6-二氯吡啶-N-氧化物催化重氮羰基化合物催化转化为酮羰基化合物的方法

  摘要：

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03912
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 生成 isopropyl α,β-dioxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• Nucleophilic 1,2-Shifts of Alkoxycarbonyl and Carboxylate Groups in the Benzilic-Acid Type Rearrangement of ?,?-Dioxobutyric Esters
  作者：Heike Gowal、L� H. Dao、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19850680121

  日期：1985.2.13

  high pH, the benzilic-acid rearrangement with exclusive 1,2-shift of the COO(t-Bu) group; the same is true for the corresponding isopropyl ester 1c and ethyl ester 1b at high pH, whereas at lower pH, the overall picture of these reactions is complicated by concurrent hydrolysis of the ester, followed by a 1,2-shift of the COO− group. Consequently, the shift of these electron-attracting groups cannot be

  α，β-二氧代丁酸叔丁酯（水合物；1d）在中等或高pH条件下会发生苯甲酸重排，COO（t -Bu）基团仅发生1,2-移位；相同的是真正的对应的异丙基酯1C和乙酯1B在高pH值，而在较低的pH值，这些反应的整体图像，通过酯的水解并发，随后的1,2-移复杂COO -团体。因此，不能认为这些吸电子基团的转移是系统地不利的（例如，与烷基转移相比）。重排的动力学测量结果显示了两种酯（以及类似的乙酯图1b，并且还用于乙基3-环丙基α，β-dioxopropionate（4））的特性速率曲线：在相对低的pH，ķ成正比[HO - ]，接近饱和的增加[HO - ]（解释为完整将衬底传入水合物单价阴离子），这是由另一速率增加，接着在较高的pH的变换ķ成正比[HO - ]（可能是由于二价阴离子水合物的反应）。1b-d的k值相似性表明，在COOR移动中，由R引起的位阻可忽略不计。
• Inokuchi Tsutomu, Liu Ping, Torii Siregu, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1411-1414
  作者：Inokuchi Tsutomu, Liu Ping, Torii Siregu

  DOI：——

  日期：——